Die Herbstenburg ist eine der obbligatorischen Etappen Ihres Aufenthaltes in Toblach. Sie wurde um 1500 von den Gebrüdern Herbst erworben und wurde  berühmt als Hauptquartier Kaiser Maximilians von Habsburg in den Jahren von 1508 bis 1511. Auf dieser noblen Residenz wurden die Entscheidungen für den Krieg gegen die Republik Venedig gefällt.

In Erinnerung an diese Jahre begründete der Kaiser die “Via dolorosa” (1519), ein Weg entlang von 5 Kapellen, der heute als der älteste Kreuzweg Tirols und als Meisterwerk lokaler Künstler und bedeutendes Zeichen der Bildhauerkunst dieser Zeit gilt.